טימותי שאלאמה היה ברקיע השביעי בזמן שהיה בחופשה בקפרי, איטליה, עם חברתו דאז לילי רוז דפ. זוג הנאהבים הצעיר נסע לחופשה לאחר הפרמיירה של סרטם המשותף, "The King", ולא הייתה להם כל דאגה בעולם - או לפחות כך הם חשבו.
טימותי בן ה- 24 סיפר בראיון למגזין GQ על מה שקרה למחרת, "אז הלכת לישון באותו לילה במחשבה שזה היה אחד מהימים הכי טובים בחיים שלי. הייתי על סירה כל היום עם מישהי שממש אהבתי, ועצמתי את העיניים, והייתי כזה, ללא עוררין, 'זה היה נהדר'". סיפר.
אבל אז כל הרגשות הנפלאים נעלמו ברגע שצלמי פפראצי פרסמו תמונות שלו עם לילי רוז כשהם מתמזמזים על הסירה. "ואז להתעורר לכל התמונות האלה, ולהרגיש נבוך, ולהיראות כמו אידיוט אמיתי? כולי חיוור?", הוא נזכר. "ואז אנשים אמרו כזה, 'זה תעלול יחצני'. תעלול יחצני?! אתם חושבים שהייתי רוצה להיראות ככה מול כולכם?!"
ועדיין אפילו אחרי התקרית המביכה והחושפנית, השחקן עדיין נשאר מושא לתשוקה מצד גברים ונשים כאחד. השחקנית סירשה רונן שמכנה את שאלאמה "החבר הכי טוב", אישרה את זה כשסיפרה שהיא "מאוד רגילה לענות על שאלות בנוגע לשיער של טימותי בפני נערות בנות 15".
אך כוכבת הסרט "נשים קטנות" מדגישה שהוא לא רק פנים יפות, יש לו גם "כישרון". הכישרון הזה השיג לו תפקידים גדולים בסרטים מצליחים. ההשערה היא שלוח הזמנים הצפוף שלו הייתה הסיבה לפרידה שלו מלילי רוז. החדשות על הפרידה אושרו בחודש אפריל, כשנאמר על טימותי שהוא "רווק כרגע" בראיון למגזין ווג. מאוחר יותר הוא נצפה מתנשק עם השחקנית המקסיקנית, אייזה גונזלס.