
הווידאו צולם במסגרת שיתוף פעולה עם אפליקציית גריינדר, ובמקום סבב ראיונות מסורתי השתתפה מדונה בשיחה משותפת עם המחזאי ג'רמי או. האריס, בוב דה דראג קווין, הרקדנית אייבי מוגלר, המעצב ראול לופז ומרסלו גוטיירז. במהלך השיחה שאל לופז את הכוכבת מי היה בן הזוג הטוב ביותר שהיה לה במיטה.

מדונה טוענת כי ג'ון פ. קנדי ג'וניור הוא המאהב הטוב ביותר שהיה לה
"אני הולכת להזכיר רק אנשים שכבר אינם בחיים", השיבה מדונה תחילה, ואז לחשה את שמו של קנדי ג'וניור. התגובה בחדר הייתה מיידית, כאשר המשתתפים האחרים פרצו בקריאות הפתעה. לופז הוסיף: "כולם אומרים שהוא היה מדהים", ומדונה הסתפקה בתגובה קצרה שאישרה, לפחות מבחינתה, את המוניטין.
הקשר בין השניים היה קצר מאוד. לפי הספר JFK Jr.: An Intimate Oral Biography, שפורסם בשנת 2024, הם הכירו בזמן שקנדי יצא עם השחקנית כריסטינה האג, בעוד מדונה הייתה נשואה לשון פן. אחד מחבריו של קנדי, שצוטט בספר בעילום שם, טען כי מדובר היה ברומן קצר במיוחד. "מדונה הייתה לגמרי סטוץ. לא יותר מזה. בקושי אפילו סטוץ", אמר.
אותו מקור סיפר כי מדונה היא זו שיזמה את הקשר, וכי מבחינת קנדי מדובר היה בעיקר במשיכה פיזית. לדבריו, "זה היה כולו עניין של משיכה גופנית, לא משהו שהיה אמור להתפתח מעבר לזה".
למרות שהקשר לא נמשך זמן רב, הספר חושף כמה פרטים מסקרנים נוספים. לפי אותו חבר, השניים נקטו משנה זהירות בכל הנוגע למניעת HIV, נושא שמדונה הקפידה עליו מאוד באותה תקופה. עם זאת, הוא טען שהדבר לא מנע מהם "ליהנות בדרכים אחרות". עוד נטען כי קנדי אמר בזמנו שלמדונה יש "את הגוף מהיפים שהוא אי פעם ראה".
קנדי ג'וניור, שנהרג בהתרסקות מטוס בשנת 1999, מצטרף לרשימה לא קצרה של בני זוג מפורסמים מעברו של מדונה שכבר אינם בין החיים. ברשימה הזו נמצאים גם האמן ז'אן-מישל בסקיה, השחקן לוק פרי והראפר טופאק שאקור.