
בריאיון לתוכנית היוטיוב Re-Rank של Complex, החליט טימברלייק לשים סוף לשמועות. "אולי הגיע הזמן להפריך שמועה שמסתובבת כבר שנים. זה בכלל לא סיפור אישי שלי", אמר. לדבריו, חבר שלו בדיוק עבר פרידה קשה וסיפר לו מה קרה במערכת היחסים. טימברלייק שאל אם יוכל לכתוב על החוויה, והחבר השיב בהתלהבות: "כן, תיכנס בה. מה שעושים לאחרים חוזר אליך". התגובה הזו הספיקה לו כדי לצאת לכתוב את השיר.
ומה שהכי מפתיע הוא כמה מהר הכול קרה. לדברי טימברלייק, הוא כתב את הלהיט בתוך כ-20 דקות בלבד. השיר נכלל באלבומו FutureSex/LoveSounds וזכה לקליפ מושקע באורך עשר דקות. גם היום, שני עשורים לאחר יציאתו, טימברלייק מחשיב אותו לאחד משני השירים הטובים ביותר בקריירה שלו.

בריטני וג'סטין בימי הזוהר
השמועות על הקשר לבריטני התחזקו משום שהשיר יצא בתקופה שבה הזמרת התגרשה מבעלה דאז, קווין פדרליין. אבל יש שיר אחר של טימברלייק שממשיך להיות מזוהה עם הפרידה שלהם: Cry Me a River משנת 2002. בקליפ שלו הופיעה אישה שדומה מאוד לספירס, ונרמז כי בגדה בו. השניים, שהכירו עוד בילדותם בתוכנית The All-New Mickey Mouse Club, החלו לצאת ב-1999 ונפרדו שלוש שנים לאחר מכן.
הפרידה ההיא המשיכה ללוות את ספירס במשך שנים. בספר הזיכרונות שלה The Woman in Me, שיצא ב-2023, היא סיפרה שהקליפ של טימברלייק גרם לציבור לראות בה אישה שבגדה ושברה את לבו של "ילד הזהב של אמריקה". "אני הייתי משותקת בלואיזיאנה, בזמן שהוא הסתובב בשמחה בהוליווד", כתבה. היא גם טענה שטימברלייק עצמו בגד בה כמה פעמים במהלך הקשר, אך לא חשפה עם מי.
למרות כל המשקעים, בינואר 2024 ספירס דווקא הפתיעה כשפרסמה באינסטגרם התנצלות על חלק מהדברים שכתבה בספרה. "אם פגעתי באנשים שבאמת אכפת לי מהם, אני מצטערת מאוד", כתבה, ואף הוסיפה שהיא מאוהבת בשיר החדש של טימברלייק, Selfish. בהמשך מחקה את הפוסט. כעת, עם ההסבר החדש של טימברלייק, לפחות תעלומה אחת מהעבר המשותף של שני כוכבי הפופ קיבלה תשובה - גם אם השיר Cry Me a River עדיין נשאר חלק בלתי נפרד מהסיפור שלהם.